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你知道四丁基溴化銨是如何製備出來的嗎?此文告訴你它的反應機理!

發布時間:2021-01-19   點擊次數:26次

    四丁基溴化銨(Tetrabutylammoniumbromide)別稱溴化四丁基銨,是一種有機鹽,分子式為C₁₆H₃₆BrN,純品為白色晶體或粉末,有潮解性,具有特殊氣味,在常溫、常壓下穩定。溶於水、醇和丙酮,微溶於苯。有毒,常用作有機合成中間體,相轉移催化劑,離子對試劑。

    四丁基溴化銨製備方法:

    n(三正胺):n(1-溴丁烷)=1.0:1.1,反應溶劑乙酸乙酯20mL,加入高壓釜中,用氮氣置換出釜內空氣,置換三次,並充入氮氣至釜內壓力為4MPa,在油浴鍋中加熱至100℃,反應時間為14h。

    對產物進行減壓蒸餾回收乙酸乙酯和1-溴丁烷,加入石油醚和1-溴丁烷混合物對蒸餾後的產物進行分散,再分三次加入質量比1.0:1.3的石油醚和1-溴丁烷的混合物,洗滌抽濾。將抽濾好的固體物料放入真空幹燥箱幹燥至恒重,便可得到產物,收率約83.93%,純度約98.96%。

    四丁基溴化銨反應機理:

    TBAB合成反應表觀是二級反應,反應可能是SN2反應。三胺有一孤對電子,作為親核試劑進攻1-溴丁烷,當親核試劑逐漸與溴丁烷的飽和碳原子構成新鍵同時,離去基團Br被逐漸推出飽和碳原子形成一活化態物質然後轉化成產物,由於活化態體的產生使得過程有序度增加從而△S0<0,整個反應活化能較大,提高反應溫度可有利於反應更快進行。

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